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Die archäologischen Funde auf der Insel bezeugen, dass Anafi bereits in prähistorischen Zeiten bewohnt war. Auf dem Hügel Kalami und nahe des Klosters Panagia Kalamiotissa liegen Überreste der antiken Stadt und des Apollo-Tempels.
Im 5. Jhd v. Chr. war Anafi Bündnispartner Athens. 1207 n. Chr. wurde die Insel von den Venezianern besetzt. Es war ein Teil des Herzogtums Naxos und unterstand dem Marco Sanudo. Damals wurde auch die Burg von Chora erbaut, deren Ruinen noch heute existieren.
Die Insel war oftmals Ziel von Piraten und mußte viele Überfälle erdulden. 1537 ging sie in den Machtbereich der Türken über.
Nach der Besetzung von Anafi durch die Osmanen wurden viele der Bewohner gewaltsam nach Kleinasien übersiedelt. Die verbliebenen Bewohner der Insel nahmen am Aufstand von 1821 teil und die Insel wurde gemeinsam mit Santorini/Thira und Astypalea ein eigenständiger Regierungsbezirk der Südlichen Kykladen. Während der Revolution sollen die Bewohner von Anafi bemannte Boote ausgeschickt haben, die den Freiheitskampf auf dem Festland unterstützen sollten. 1824, während der Kämpfe, waren die Bewohner gezwungen, die Insel zu verlassen und flohen nach Amorgos. Mit dem Londoner Vertrag (18-8-1832) wurde Anafi offiziell in den freien Griechischen Staat einverleibt. Zur Regierungszeit Ottos siedelten viele Bewohner der Insel nach Athen über und gründeten nördlich der Akropolis einen eigenen Stadtteil, Anafiotika, der noch heute existiert.
Am 1. Oktober 1834 wurde die Stadtgemeinde Anafi mit 665 Bewohnern eingerichtet. In der Zeit zwischen den beiden Weltkriegen wurde Anafi als Verbannungsort benutzt, insbesondere während der Diktatur von Metaxas 1936-1940.
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