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Zakynthos war in der Neolythischen Zeit bewohnt, was einige archäologische Ausgrabungen beweisen.
Der bekannte Poet Homer erwähnte die Insel zum ersten Mal in seinen Ausführungen, Iliad und Odysseus, besagen, dass der erste Bewohner von Zakynthos der Sohn des Koenigs Dardanos von Troja, der Zakynthos hiess, war und er kam mit seinen Männern um 1600 – 1500 v. Chr. auf die Insel.
Dann wurde die Insel von Koenig Arkeisios von Kefalonia erobert. Der bekannte Ulysses (Odysseus auf griechisch) von Ithaka war der nächste Koenig, der die Insel eroberte. Später wurde ein Vertrag unterzeichnet, indem Zakynthos als erstes hellenisches Gebiet für unabhängig und demokratisch erklärt wurde und dies für 650 Jahre blieb.
Da die Insel an einer strategischen Position lag und ihr Land sehr fruchtbar war, wurden ihre Einwohner sehr reich und gründeten einige Kolonien in Kreta, Paros, auf den Kykladen und sogar in Spanien. Im 5. Jahrhundert, während des Persischen Krieges blieb Zakynthos neutral und im Peloponnesischen Krieg war die Insel ein Teil der Athener Allianz.
Als die Allianz nach dem Athener Sieg in den Ausführungen gegen Sizilien aufgelöst wurde, kam Zakynthos unter die Lazedaemonische Herrschaft, die eine Oligarchie aufstellte und die Demokratie beendete; aber die Einwohner von Zakynthos leisteten Widerstand und stellten das demokratisch-politische System wieder her.
Nach dem Mazedonischen Krieg fiel Zakynthos unter mazedonische Herrschaft und im Anschluss unter die römische; letztere zeichnete die Insel.
Am Anfang der Römischen Herrschaft verwaltete ein Konsul, bezugnehmend zum römischen Gesetz, die Insel; Zakynthos gewann etwas Autonomie, hatte aber jährliche Steuern an die Römer zu zahlen und Soldaten in die Römische Legion zu schicken.
Die Insulaner hatten die Möglichkeit, ihre eigenen Gesetze zu verabschieden und hatten ihre eigene Gemeindeverwaltung, Parlament und Münzen. Für Zakynthos und seine Bewohner war die Römische Zeit eine gute Sache und kulturelle Weiterentwicklung.
Etwa 34 n. Chr. kam das Christentum auf die Insel und wurde in der zweiten Hälfte des 3. Jh. während des byzantinischen Reiches, erschafft von Konstantin dem Grossen, dominant.
Im Anschluss kam Zakynthos, wie auch die anderen Ionischen Inseln, aufeinanderfolgend unter venezianische und fränkische Herrschaft, gefolgt von der Herrschern Koenig von Neapel und Prinz von Florenz.
Im 15. Jh. während der Rest Griechenlands unter türkischer Herrschaft war, waren die Ionischen Inseln immer noch unter venezianischer, die ein strenges, aristokratisches, verpflichtendes, politisches System aufstellten. 1797 kamen französische Republikaner auf die Insel und versprachen, dass soziale, ökonomische und politische System zu ändern, doch es wurde genau wieder wie vorher und die alte Oligarchie wurde wiedergegründet, als die Russen und Türken die Insel eroberten.
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